מה הקשר בין פרס נובל לכימיה לשנת 2026, לבין זרעי קימל ועלי נענע? איך מבנה מרחבי קובע את טעם החריימה? ואיזו חידה קולינרית מבריחה מכאן גם ערפדים וגם כימאים? הצטרפו למסע מרתק בין מעבדות שטוקהולם לארון התבלינים שלכם, ומצאו את התשובה לשאלה האלמותית של "בלי סודות": כִּירָאלִיּוּת – איך בכלל קוראים את זה?
השבוע הכריזה ועדת פרס נובל על הזוכים לשנת 2026 בפרס הנובל בכימיה, אנרי קגן וקנסו סואי. הנובל הוענק להם על פריצות דרך בחקר הכיראליות, אסימטריה מולקולרית.
גם מבלי להכיר את המילה "כיראליות", אנחנו מכירים, מריחים וטועמים את התופעה הזו בכל פעם שאנחנו נכנסים למטבח. כדי להבין מה גרם לוועדת הפרס בשטוקהולם להתרשם כל-כך מהמחקרים פורצי הדרך של קגן וסואי, כל שאנו צריכים הוא להסתכל על כפות הידיים שלנו, על מיכל של זרעי קימל ועל צרור של נענע.
מולקולות עם יד ימין ויד שמאל
בכימיה, מולקולות כיראליות הן מולקולות שיש להן "תאומת מראה". המילה מגיעה מהמילה היוונית חייר שמשמעותה "יד", שהרי כפות הידיים שלנו הן דוגמה מושלמת לכיראליות. יד ימין ויד שמאל בנויות מאותן אצבעות ומאותם מבנים, והן נראות כמו השתקפות זו של זו במראה. אבל איננו יכולים לחפוף אותן במדויק זו על זו – אם נניח יד אחת על השנייה כששתיהן פונות לאותו כיוון, למשל שבשתיהן כף היד פונה למטה וגב הכף פונה למעלה, האגודלים יפנו לצדדים מנוגדים.
בספר הלימוד הרציני לכימיה אורגנית באוניברסיטה, של סולומונס, הסתתרה בדיחה בנושא: לכל דבר בעולם יש תמונת ראי, בין אם היא חופפת למקור ובין אם לא. חוץ מ… לערפדים, כמובן!
אבל אם נחזור לכימיה, בעולם המולקולות האסימטריה הזו היא קריטית. יש מולקולות שהן זהות בהרכב האטומים שלהן, אבל הסידור המרחבי שלהן הפוך. הן תמונת מראה לא חופפת זו של זו, ומכונות אננטיומרים.
וכאן אנחנו מגיעים לקימל ולנענע.
אותה המולקולה, שני תבלינים שונים
אם נסתכל על מולקולת הריח קרוון Carvone, היא קיימת בטבע בשתי תצורות מראה, ימנית ושמאלית:
צורה אחת – R-carvone. היא נמצאת בכמויות גדולות בזרעי קימל (כרוויה) ושמיר. זהו הריח האדמתי, החם והעמוק שמזוהה עם לחם שיפון או חריימה.
צורה שנייה – S-carvone. המבנה שלה הוא תמונת הראי של הגרסה הראשונה. היא הרכיב המרכזי בשמן האתרי של הנענע Spearmint , הריח המרענן שאנחנו אוהבים בתה.
להמשיך לקרוא
