ציאניד ודובדבנים

הודות לאגתה כריסטי, רובנו יודעים מיד מה משמעות ניחוח השקדים המרים העולה מכוס התה של הנרצח – הרעלת ציאניד! אכן, גרעיני* השקדים המרים (Prunus amygdalus) מכילים ציאניד (אך לא אלה שבשקדים המתוקים (Prunus dulcis), אותם אנו אוכלים), ולא רק הם: צמחים רבים, כמו קסאווה (טפיוקה), סורגום, שעועיות לימה, נבטי במבוק וכן גרעיני הפירות ממשפחת הורדניים כמו תפוחים, דובדבנים, משמשים, שזיפים, אגסים ונקטרינות, מכילים מולקולות ציאנוגניות, מכילות ציאניד. במולקולות אלה, הציאניד קשור לשלד סוכרי (גליקוזידי) או שומני (ליפידי).

מטרת הציאנוגנים להזהיר בעלי-חיים מפגיעה בגרעיני הצמח, קודם-כל בעזרת טעם מר, ולאחר מכן, בעל-חיים שלא שועה לאזהרה זו אף יורעל. כשרקמת הגרעין נפגעת על-ידי לעיסה, הציאנוגנים באים במגע עם אנזימים, שקודם היו מבודדים באברונים אחרים. כעת, אנזימים אלה יכולים לפרק את הציאנוגנים ולשחרר מהם את הציאניד כמימן ציאנידי (HCN), שנקרא בעבר גם חומצה פרוסית (prussic acid).

בנזאלדהיד

בנזאלדהיד

הציאנוגן בגרעיני הפירות הוורדניים הוא אמיגדלין (amygdalin), אשר מתפרק למולקולה הנדיפה בנזאלדהיד (benzaldehyde), למימן ציאנידי ולגלוקוז. בנזאלדהיד נותן את הניחוח האופייני לתמצית שקדים, והוא רכיב מרכזי בניחוח של דובדבנים, משמשים, שזיפים ואפרסקים. למימן ציאנידי עצמו יש ניחוח שקדי קל. תמצית שקדים "טהורה" מופקת משקדים מרים, ובעצם, מכילה בנזאלדהיד מן השקדים. בתהליך הכנת התמצית משמן השקדים מפרידים בין הציאניד המסיס במים לבין בנזאלדהיד שנשאר בשכבת השמן. ניתן להשיג גם תמצית שקדים "טבעית", המכילה בנזאלדהיד שמופק מקליפת עץ הקסיה (סוג של קינמון); ותמצית סינתטית. כיוון שהשקדים המתוקים, אותם אנו אוכלים, אינם מכילים אמיגדלין, הם חסרים את הניחוח ה"שקדי", ולכן מקובל להוסיף תמצית שקדים למרציפן או עוגות שקדים.

אשר לפירות הקיץ העסיסיים והמתוקים, ניתן ליהנות מהם ללא חשש, גם אם בולעים גלעין אקראי או שניים. בכמויות קטנות גופנו מסוגל לפרק את הרעל בעזרת האנזים רודנז rhodanese. הרעלות ציאניד שדווחו בספרות הרפואית נגרמו למשל בעקבות צריכת מיצויים מגלעינים טחונים של משמש או מאכילת עשרות גרעיני משמש. למרות האמור, כדאי להשתדל לא לבלוע את הגרעינים ובייחוד לא ללעוס אותם, ולהשגיח בייחוד על ילדים וחיות מחמד. בין תסמיני הרעלת ציאניד – קשיי נשימה, עלייה בלחץ הדם ובקצב הלב, כאב-ראש, סחרחורת, הקאה, שלשול ועור כחול (עקב חסר בחמצן- ציאניד נקשר ליון הברזל שבהמוגלובין ומונע ממנו לקשור חמצן). הרעלה חמורה עלולה להוביל לקומה ולמוות, כפי שנוכחו לא אחת הרקול פוארו ומיס מרפל.

*.בפירות בעלי גלעין, הגרעין מוגן בתוך הגלעין

פוסט זה פורסם בקטגוריה טעם וריח, ירקות ופירות, עם התגים , , , , , . אפשר להגיע ישירות לפוסט זה עם קישור ישיר.

46 תגובות על ציאניד ודובדבנים

  1. Vered Leb הגיב:

    כשהיינו בצפון הודו- בלאדאק- מצאנו שנוהגים שם לאכול את המעין אגוז שנמצא בתוך גלעין המשמש ואף להכין ממנו שמנים. הוא מאד טעים ובאמת שיש לו ארומה מעט "שקדית" כזו…
    זוכרת משהו על כך שיש בו רכיב תזונתי שממש קשה למצוא במקומות אחרים בטבע (נדמה לי סוג של ויטמין B כלשהו) וזה נחשב למשהו מאד איכותי.
    את יודעת על זה משהו?

    • נעמי זיו הגיב:

      בשנות החמישים הוכנה המולקולה הסינתטית laetrile, הדומה לאמיגדלין. גם היא מכילה ציאניד, וההבדל הוא בנגזרת הסוכרית. רבים מתייחסים לשתי המולקולות האלה כבעלות אותן תכונות. תקופה מסויימת לאטריל שווקה כתרופה נגד סרטן במקומות שונים, אולם יש לזכור שעקב שייר הציאניד גם מולקולה זו רעילה, ומחקרים אכן הפריכו את יתרונות הלאטריל כתרופה נגד סרטן. ה- FDA האמריקאי לא אישר את השימוש בו נגד סרטן, אך משתמשים בו במקסיקו. מן הסתם, לאטריל ואמיגדלין פועלים על הרקמה הסרטנית, אולם בל נשכח שיש להם השפעה גם על הרקמות הבריאות, וצריכה מרובה שלהן עלולה להוביל להרעלת ציאניד. התרשמותי היא ששימוש בלאטריל לטיפול בסרטן היא מסוג "הניתוח הצליח אך החולה מת".

      לאטריל\אמיגדלין גם זכו לכינוי "ויטמין B17". ויטמינים מוגדרים כחומרים שחיוניים לפעילות תקינה של גופנו, אך גופנו אינו מייצר אותם בעצמו ולכן עלינו לצרוך אותם דרך המזון. לאטריל ואמיגדלין אינם עונים על הגדרה זו, וממילא לא ברור איך חומר רעיל יכול להיות מסווג כחיוני לגופנו.

      פעולות כמו התססה, השרייה וייבוש של גרעינים וצמחים המכילים ציאנוגנים מפחיתות את רמת הציאנוגנים שבהם, בעקבות חלחול המולקולות הציאנוגניות מרקמת הצמח. כך, למשל, נוהגים עם הקסאווה. אני לא יודעת אם ניתן לפתח עמידות לציאניד בעקבות צריכה ממושכת של כמויות קטנות.
      אולי בכל-זאת ניתן, ואותם אנשים בלאדאק עמידים לו. האם הם מבשלים את גלעיני המשמש או מעבדים אותם באיזשהו אופן לפני האכילה?

      שאלות ותשובות הנוגעות ללאטריל ניתן לקרוא באתר המכון הלאומי האמריקאי לחקר הסרטן.

      • Vered Leb הגיב:

        אכן B-17.
        לא, הם לא מעבדים את ה"אגוז", אולי רק מייבשים באיזשהו אופן. הם כן מפיקים ממנו את השמן שלו…
        אני משערת שהם גם לא אוכלים מזה כמויות אדירות, כי אין שם כזה שפע של משמשים והעונה דיי קצרה בסה"כ (זה מקום דיי קיצוני מבחינת מזג אוויר, בגובה רב).
        אני גם לא יודעת אם כל עניין ה"אגוזים"/ שמן לא התפתח שם בעקבות אנשים מערביים ואינו חלק מהתרבות המקומית האמיתית של אנשי המקום. אולי הם נהגו/ נוהגים לאכול מזה מעט…
        באמת שלא יודעת, פשוט הפוסט שלך הזכיר לי את זה פתאום ובהחלט זוכרת שזה הלהיב אותי בזמנו להכיר את זה. מאז ניסיתי בארץ לאכול את ה"אגוזים" האלה וממש לא היה להם את אותו הטעם… זה היה בטח זן מסויים של משמש…

      • נעמי זיו הגיב:

        נשמע הגיוני שלגרעינים (אותם "אגוזים" שהתייחסת אליהם) יהיה טעם טוב, שכן אמיגדלין מתפרק לציאניד, בנזאלדהיד ולגלוקוז, כך שהטעם יהיה מריר-מתוק-שקדי.
        בכל-מקרה, נשמע לי ששימוש מועדף בגלעינים הוא אותם משחקי עג'ואים \ גוגואים של ילדותנו…

      • גלי רון הגיב:

        גם אני אכלתי גלעיניי מישמש בעמק ספיטי בדרך ללדק והם מתוקים כמו שקדים מתוקים ולא מרים כמו הגלעינים בארץ.
        אני מבין שהציאניד קיים בשקדים המרים ובגלעיניי מישמש המרים .האם הוא קיים בשקדים ובגלעינים הלא מרים?
        מה גורם לעץ שקד לגדל שקדים מרים / לא מרים ? אם זה סוג אחר או טיפול אחר ?

  2. ענבר הגיב:

    כל פוסט שלך מעשיר, מעניין ומהנה כמו אכילת 250 גרם של דובדבנים מתוקים.
    תודה רבה!

  3. רפאל כתב הגיב:

    שלום,יש פורמולות סיניות המכילות זרע אפרסק TAO REN או זרע משמש XING REN שניהם מכילים אמיגדלין בריכוז נמוך. לא נתקלתי בספרות המקצועית בהרעלה מחומרים אלו במינונים המקובלים. מעבר לכך, אימי נולדה בסוריה, והיא זוכרת מאכלים שונים בהם השתמשו בגלעינים אלו. למרות כל זאת משרד הבריאות לא מאשר שיווק של פורמולות המכילות גלעינים אלה. כי הם פוחדים! על אף שמותר במרבית מדינות העולם.
    שנה שלמה אני עובד מול משרד הבריאות שיתיר לייבא פורמולות סיניות המכילות גלעינים אלו אך לצערי הם עדיין לא החליטו מה הכמות היומית המותרת לצריכה

    • נעמי זיו הגיב:

      כאמור, גופנו מסוגל להתמודד עם כמויות מסויימות של ציאניד. השאלה היא באמת מהו הסף ואיך מחשבים אותו.

      • מוטי הגיב:

        אני זוכר שבילדותי הינו לוקחים את גלעיני המשמש {גוגועים] מפצחים את הגלעינים מבשלים ברתיחה שופכים את המים מפרידים את הקליפה ומבשלים עם רתיחה ושפיכת המים עוד פעמיים . מייבשים וקולים כפי שקולים שקדים וטעמם היה שונה במקצת משקדים ללא הטעם השקדי המר .

      • נעמי זיו הגיב:

        אם אמיגדלין התפרק, ההרתחה והקלייה מן הסתם עזרו להיפטר מהציאניד. אנחנו לעומת זאת, רק עשינו מהעג'ואים משרוקיות וחרוזים… (ע"י שיפשוף על שפת המדרכה נוצר בהם חור, אחד למשרוקית, ושניים, משני הצדדים, לחרוז).

      • Archer72 הגיב:

        לפי הכתוב בלינק המצורף מסתבר שיש אנשים שלא יכולים לפרק ציאניד וזה מסכן אותם (הסובלים מאי ספיקת כליות). בויטמין B12 הסינתטי יש מולקולה של ציאניד ולכן ממליצים לאנשים אלה ליטול את הויטמין בצורת 'מתיל קובלמין'
        http://www.bteva.co.il/ProductPage.asp?PID=4369#

      • נעמי זיו הגיב:

        מעניין, תודה.

  4. פינגבאק: נל"פ: עוגת היער השחור | מדע בצלחת

  5. שקדייה הגיב:

    שלום! בשנה האחרונה התמכרתי לשקדים מתוקים. ישנם ימים שאני אוכלת אולי שלושים…
    יתכן וזה מזיק לי באיזה אופן? למשל מפריע לספיגת הברזל, לחלבונים, לחמצן? כי אלה באמת צדדים חלשים שלי…
    אני מכירה מישהו (חובב שקדים גם) שסובל מרעידות לא נשלטות כניראה בגלל הרעלת מתכות. יכול להיות קשור?
    תודה רבה מראש!
    "שקדיה"

  6. מירב הגיב:

    ומה עם גרעין של שסק?
    או גרעין של תפוח עץ?
    יש עוד גרעינים שמכילי ציאניד?

  7. מירב הגיב:

    משקה האמרטו לא רעיל?

    • נעמי זיו הגיב:

      לציאניד טמפרטורת רתיחה נמוכה, סביב 26 מעלות צלסיוס. סביר שרובו מתנדף בתהליך הכנת הליקר.

      • איתי שרגני הגיב:

        היי, רשמת ששסק אינו שייך למשפחת הוורדניים, אך שסק הוא ממחלקת הדו-פסיגיים, סדרת הורדנאים ומשפחת הורדיים. ולמיטב ידיעתי הוא מכיל ציאניד.

        בנוסף, לפי מיטב ידיעתי, מימן ציאנידי מסיס באלכוהול.
        ייתכן שמסיסותו בלאכוהול נמוכה (אולי אפילו בהרבה) ממסיסותו במים, אך הוא עדיין מסיס.

        מה גם שאם את האמרטו מייצרים מתערובות של מים ואלכוהול (נניח שמתחילים מ40% אלכוהול), אז מן הסתם המים שבתערובת היו ממיסים וסופחים אליהם את הציאניד, גם אם האלכוהול לא היה ממצה את הציאניד.

        אשמח לתגובות/הערות

      • נעמי זיו הגיב:

        תודה! שסק אכן ורדני. לגבי אמרטו, ראה תיקון בתגובה הקודמת, לגבי נקודת הרתיחה. האם יש לך מחשבות נוספות בנושא?

      • איתי שרגני הגיב:

        בהרבה מקרים כשמכינים ליקר, דווקא לא מחממים את אלכוהול (כך שלא בטוח שהציאניד מתנדף).
        אני זוכר שבזמנו, אבי הכין ליקר שסק (ללא הרתחה) שהכיל גם מיצוי מהגלעינים. יצא טעים ולא זכור לי שרעיל (אם כי לא שותים כמות גדולה, כך שיכול להיות שגם אם בלעתי ציאניד, זו היתה כמות קטנה יחסית.

        אני יודע שישנם מיצויים של תמצית שקדים שמבוססים שמן. כנראה שבנזנדלהאיד מעצם היותו שומני, מסיס בשמן, והציאניד לא.

        קשה למצא מתכונים לתמצית שקדים אמיתית או לאמרטו רובם פשוט רושמים: תוסיפו תמצית שקדים לאלכוהול (במקרה של אמרטו) היות ושקדים מרים לא חוקיים בארה"ב.

        אני רוצה להכין תמצית שקדים, אבל לא בכל חנות בארץ מוכרים שקדים מרים, אז האופציות הן שסק או משמש, רק שעדיין מדאיגה אותי הרעילות.

        ראיתי אתר שהציע לאפות את הגרעינים ב177 צלזיוס למשך 10 דקות כדי לנטרל את הרעילות, וראיתי אחר שמכין אמרטו משסק ללא שום התייחסות לרעילות.

        האם אפיה בטמפרטורה כזו לא פוגעת גם בבנזנדלהאיד?
        האם העובדה שהציאניד "כלוא" בתוך אמיגדלין לא דופקת את הקטע של האפיה? (או שאמיגדלין גם מתפרק בטמפרטורה גבוהה ולכן הציאניד מתנדף?)
        האם כמה מחזורים של השריה במים ושטיפה מסלקים את הציאניד מהגרעינים, או שהאמיגדלין כולא את הציאניד ולכן פעולה זו לא עוזרת?

        תודה על התשובות המלומדות.

      • נעמי זיו הגיב:

        מה שאתה בעצם רוצה לעשות זה לפרק את אמיגדלין לחומצה ציאנידית, בנזאלדהיד וסוכר, ולהפריד ביניהם.
        אם היית יכול לפרק את האמיגדלין, אז חימום היה יכול לעזור בהפרדה – טמפ' הרתיחה של חומצה ציאנידית היא 26 מעלות וזאת של בנזאלדהיד היא סביב 178 מעלות. כך שאין צורך לחמם עד 177 מעלות, הציאניד היה מתנדף הרבה קודם לכן, וממילא אם אתה כבר מגיע ל-177 מעלות, סביר שתאבד גם את רוב הבנזאלדהיד (מד-החום בתנור הביתי הרי לא עד כדי כך מדוייק).
        אז השאלה הבסיסית היא, איך לפרק את האמיגדלין? או, האם הוא באמת יתפרק בחום של 177 מעלות? נראה לי שלא. ברמה הביולוגית, נדרשים אנזימים, וברמה הכימית, נראה שהתהליך מורכב ודורש כימיקלים ומכשור שאינם בהישג יד של כל דכפין. בקיצור, אפיה, או שטיפה חוזרת במים, לא יפרקו את האמיגדלין.

  8. מירב הגיב:

    אני זוכרת שקראתי באיזשהו מקום שאכילת שקדים בקליפתם דווקא בריאה כי הקליפה מכילה סוג של מינרל מסויים ששכחתי בדיוק איזה (סלניום או מנגן או אשלגן או אבץ … משהו כזה)
    האם ההמלצה היא לקלף את השקדים?
    והאם יש מחקרים או ידוע מהי הכמות שעלולה להזיק לכל קילו של משקל הגוף.
    ורציתי לקבל פירוט על דרך הפירוק של ציאניד לאחר שאוכלים אותו. מהו האנזים הזה שמפרק את הציאניד והאם ניתן לרכוש אותו לצריכה ביחד עם שקדים
    או האם האנזים הזה נמצא במזונות מסויימים?
    עוד שאלה אחרונה.. האם ידוע על אנשים שיש להם חוסר באנזים שמפרק ציאניד?

    • נעמי זיו הגיב:

      אמיגדלין נמצא בגרעינים, לא בקליפה.
      האנזים הוא רודנז, והוא נמצא בגופנו. לא ידוע לי על מחלה שבה לא הגוף מייצר אותו.
      תוכלי לקרוא על מנגנון הפעולה שלו פה.
      אני לא מכירה מחקרים המתייחסים למשקל הגוף, אך ההמלצה הכללית היא להיזהר עם ילדים, שמשקל גופם קטן.
      בכל מקרה, אמיגדלין נמצא בשקדים מרים, ולא בשקדים המתוקים אותם אנו אוכלים, לגביהם אין חשש.

  9. אביבה הגיב:

    האם בחרצנים של ענבים גם יש ציאניד?ובחרצנים של רימון?

  10. Moran Ravid הגיב:

    נעמי, האם גם עמילן הטפיוקה מכיל ציאניד ?
    אני משתמשת בו לעיתים לאפיה.
    תודה !

    • נעמי זיו הגיב:

      קסווה אמנם מכילה ציאנוגנים, אך בתהליך העיבוד נפטרים מהם והמוצרים לצריכת אדם ובהמות נחשבים בטוחים לשימוש.

  11. אדית הגיב:

    שאלה קבלתי המלצה לאכול 3 שקדים מרים האם צריך לקלף אותם .תודה

  12. שוקי הגיב:

    How many bitter almonds can I eat per day?

    כמה שקדים מרים אפשר לאכול ביום ?

  13. פינגבאק: נל"פ: קלאפוטי דובדבנים | מדע בצלחת

  14. ד. הגיב:

    שלום נעמי,
    תמיד אני מוצאת אותך.
    עבר זמן רב מאז הפוסט הזה,אבל אני מקווה שתקראי את השאלה שלי כי מאד חשובה לי דעתך.
    לפני כ-12 שנה היתה לי אבן בכליה.
    במקרה בעל החנות ששמע שסיפרתי לאשה שאני מכירה על הבעיה,
    המליץ לי על תבלין שנקרא "מחלב".
    הוא אמר שהיה בן אדם שכבר נקבע לו תור לריסוק אבנים והוא עשה חליטה מהתבלין
    שתה 3 פעמים ביום וכשהגיע יום הריסוק,כשבדקו אותו ראו שהאבנים נעלמו.
    זה תבלין מאד יקר.מסתבר שהעירקים משתמשים בו המון לעוגיות.
    קניתי ושתיתי ואחרי כן גם לעסתי את הגרעינים שהם מרירים במקצת.
    לא יודעת אם בגלל זה או בגלל אלמוות הכסף
    שקטפתי במו ידי בהדרכת ניסים קריספיל
    [מה העונה,כיצד זה נראה,איך לבשל וכמה לשתות],
    האבנים נעלמו לאחר תקופה כשעשיתי שוב אולטרסאונד.
    ניסיתי לברר מה זה בדיוק,עד שלפני כשנתיים אמר לי בעל חנות תבלינים אחרת
    שאלה זרעי הדובדבן.
    עכשיו אני מתלבטת בכלל אם כדאי להשתמש בהם או לא.
    האם קמצוץ זרעי דובדבן חלוט במים 3 פעמים ביום יכול לגרום נזק?
    באינטרנט יש פרסום מאד אוהד לגלעיני המשמש ואף אחד לא כותב שזה מכיל ציאניד.
    האם יכול להגרם נזק משימוש באפיה של ה"תבלין" הזה?
    כי גיסתי משתמשת בו המון!
    מקווה שתקראי את זה ותוכלי לענות לי כאן -עדיף-יכול לענות גם לאחרים,
    או במייל [אם לא יהיה לך קשה]
    בברכת שנה טובה ובריאה
    ד.

  15. יוסי הגיב:

    יש שמוע רובחת שניתן להכין מרציפן משקד מר האם זה נכון

  16. יוסי הגיב:

    יש שמוע רווחת שניתן להכין מרציפן משקד מר האם זה נכון

  17. ד. הגיב:

    נעמי יקרה,
    חבל שאת לא עונה לשאלות שנכתבות כאן הרבה אחרי שהפוסט עלה לאוויר.
    נכון שהכותבים עונים אחד לשני,אבל זה לא מדעי כמו שאת עונה.
    אני שאלתי ב-2019 לגבי זרעי הדובדבן ועד היום לא קיבלתי תשובה,למרות שאני מנויה על הבלוג שלך ולא מזמן קיבלתי מייל לניוזלטר (לא שמתי לב לתאריך,אולי זה פוסט ישן).
    מקווה שאת בקו הבריאות וסתם לא קיבלת איתות על תגובות חדשות.
    מאחלת לך שוב – שנה טובה וכרגע גם חג שמח!

    • נעמי זיו הגיב:

      הי, תודה וחג שמח!
      אני משתדלת מאד אך לצערי לא מספיקה לענות לכל השאלות מיד. אענה בהקדם. תודה על התגובה הנחמדה.

  18. ד. הגיב:

    הי נעמי,
    תודה רבה גם לך על התשובה המהירה מאד.
    חג שמח גם לך!

  19. פינגבאק: על קצה המזלג: מחלב | מדע בצלחת – לגלות את העולם טעם אחר טעם

כתיבת תגובה