פתגם זה הוא חלק מסדרת 'פתגמים אכילים' – פתגמים וביטויים בעברית הקשורים לאוכל, לאכילה ולבישול. לרשימת הפתגמים האכילים.

משמעות הביטוי "לדעת על איזה צד של הלחם מרוחה החמאה" היא להבין היטב מאיפה מגיע הכסף, הכוח או טובת ההנאה, ולפעול בהתאם כדי לשמור על האינטרס הזה. אדם שיודע איפה החמאה שלו מרוחה הוא אדם פיקח ואופורטוניסט, או בעל תושייה, שמבין עם מי כדאי לו לשמור על יחסים טובים כדי לא להפסיד את מקור מחייתו או כוחו.

מקור הביטוי באנגלית, To know what side your bread is buttered on, והוא מתועד בכתב כבר משנת 1546 בספר הפתגמים של המחזאי והמשורר האנגלי ג'ון הייווד. באותם ימים חמאה נחשבה למצרך יקר, והביטוי נולד כמשל לאדם שמבין היטב מיהו בעל המאה והכוח שמספק לו את "הלחם והחמאה" שלו.

היכולת לדעת על איזה צד החמאה מרוחה היא חלק ממנגנון אסטרטגי שנחקר במסגרת תורת המשחקים. זהו ענף מתמטי שמנתח מצבי עימות או שיתוף פעולה בין "שחקנים" – אנשים, חברות או מדינות – שבהם ההצלחה של אחד תלויה בבחירות של האחרים.

אדם שיודע על איזה צד מרוחה החמאה שלו פועל לפי אסטרטגיה דומיננטית – הוא מזהה את נתיב הפעולה שמניב לו את התועלת המקסימלית הגבוהה ביותר ללא קשר לצעדים שינקטו האחרים, וממקסם את רווחיו מול בעלי הכוח במערכת.

אך לפעמים האסטרטגיה פוגשת את המציאות… כאן נכנס לתמונה חוק מרפי המפורסם, הפרוסה תמיד נופלת על הצד המרוח בחמאה. הכוונה היא שכאשר דברים משתבשים, הפגיעה נוטה להתרחש דווקא במקום הכי רגיש, יקר ובעל ערך עבורנו, הצד שעמלנו עליו ושבו השקענו את משאבינו (ראו "הפרוסה תמיד נופלת על הצד המרוח בחמאה").

מה שיכול לסייע גם ברגעים קשים הוא חוש-ההומור, וכך נולדה הסוגיה המשעשעת – לאור שידוע שחתול תמיד נוחת על רגליו, ושפרוסה תמיד נופלת על צד החמאה, על איזה צד יפול חתול שאל גבו נקשרה פרוסה מרוחה בחמאה כך שהחמאה פונה כלפי מעלה?